Димитър Илиев е юноша на ПФК Локомотив (Пловдив). Между 2009-та и 2013-та година играе за българските ПФК ЦСКА (София), ФК Миньор (Перник), ОФК Пирин (Благоевград), ФК Монтана и ФК Локомотив (София). След това за Димитър следват четири сезона в чужбина – 3 във ФК Висла (Плоск) и един във ФК Подбескидзе (Полша).

През лятото на 2018-та година се завръща в ПФК Локомотив (Пловдив) и става капитан на отбора. След спечелването на Купата на България (2018/19), повежда отбора и в квалификационната фаза на турнира “Лига Европа”. Илиев представя впечатляваща игра и отбелязва важни две попадения.

Запомнящият се сезон 2018/19 носи на Димитър Илиев престижните индивидуални награди „Най-добър нападател“ и „Футболист номер 1“ на България за 2019-та година.

През 2020-та година успехите продължават – „черно-белите“ триумфират с Купа и Суперкупа на България. Капитанът отбелязва и 250 официални мача във футболния елит на страната. И съвсем заслужено, Димитър Илиев е награден за втори пореден път с приза „Футболист на годината“ (2020).